Sinopsis: Kuba, Desember 1958: The penjudi profesional Jack mengunjungi Havana untuk mengatur permainan poker besar. Pada kapal ia bertemu Roberta dan jatuh cinta padanya. Tak lama setelah mereka tiba di Kuba, Roberta dan suami Kuba dia, Arturo revolusioner, ditangkap dan disiksa. Arturo dilaporkan "ditembak ketika mencoba melarikan diri," tapi Jack berhasil mendapatkan Roberta bebas lagi. Dia tidak bisa, bagaimanapun, menjaga dirinya dari terus mendukung revolusi. Jack harus membuat pilihan antara wanita cantik yang terus menempatkan dirinya di cara merugikan dan permainan poker terbesar dalam hidupnya; antara pria bisa dan pria dia.